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Ácido salicílico - Monografía



 
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Química. Farmacia. Farmacopea. Aspirina. Elaboración. Diagrana de bloques. Resíduos. Vertidos. Acetilsalicilico



INDUSTRIA FARMACÉUTICA: obtención de ÁCIDO SALICÍLICO y ASPIRINA



INTRODUCCIÓN


El ácido acetilsalicílico (ácido o-acetoxibenzoico) se sintetizó por primera vez en 1853; los efectos analgésicos del ácido salicílico se conocen desde muy antiguo (400 años antes de nuestra Era). Aunque aspirina es un nombre registrado en muchos países, se acepta esa denominación como su nombre genérico. El ácido acetilsalicílico se presenta en forma de cristales blancos, o bien como un polvo cristalino. Funde a 135 - 137ºC, descomponiéndose a 140ºC. Su solubilidad en agua a 25ºC es de 3′3 g/l de agua.
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La producción mundial fue de 22.000 tm de ácido salicílico, y 19.000 tm de aspirina, en 1981 (Referencia 1).


DIAGRAMA DE BLOQUES Y PROCESO



ÁCIDO SALICÍLICO



(Referencia 4). Para fabricar una tonelada de ácido salicílico son necesarios 730 kg de fenol, 310 kg de NaOH, 450 kg de CO2 , 410 kg de H2SO4 , 10 kg de Zn, 20 kg de ZnSO4 y 20 kg de carbón activado. Y para producir 1800 kg/día de salicílico, deben emplearse 5000 kg de vapor, 3600 MJ de energía, y 53 hombres - hora. El rendimiento de reacción es del 85 - 90%.
El modo de operación sigue siendo principalmente discontinuo. El fenol se mezcla con una disolución acuosa de sosa caliente (1-2% en exceso molar), calentándose hasta 130ºC, y evaporándose hasta sequedad en un autoclave, o bien en un molino de bolas especial. Así se produce fenolato sódico, en forma de polvo muy seco.

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Tras el secado, que debe ser riguroso ya que la presencia de agua disminuye el rendimiento, la temperatura se reduce a unos 100ºC, y se introduce al autoclave CO2 seco (con menos de 0′1% de O2 , para evitar decoloración), a 5 bares. La carboxilación es exotérmica ( H = - 90 kJ/mol). Cuando la cantidad apropiada se ha absorbido, la carga se calienta a 150 - 170ºC durante varias horas, para convertir el fenolato en salicilato sódico.

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La masa de reacción se enfría y se lleva a un tanque de tratamiento, donde se disuelve con una cantidad aproximadamente igual de agua, se filtra, y se decolora con carbón activo que contiene partículas de zinc. Se lleva a otro tanque de precipitación, añadiéndole sulfúrico para precipitar el ácido salicílico. La contaminación con hierro debe evitarse en estas etapas.

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El precipitado se centrifuga y seca, obteniéndose ácido salicílico de alta pureza (que puede pasar a especificación UPS sublimando y recristalizando).
La síntesis puede hacerse en continuo, trabajando con una solución de fenolato de sodio en fenol, alcoholes, dialquil cetonas o nitrobenceno; usando gasolina como dispersante.

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ASPIRINA


(Referencia 4). Para fabricar una tonelada de aspirina son necesarios 770 kg de ácido salicílico y 590 kg de anhídrido acético (para que la operación sea rentable, deben recuperarse el ácido acético y el exceso empleado de anhídrido acético). El rendimiento de reacción es del 90%, obteniéndose como subproducto 340 kg de acético.
El modo de operación sigue siendo principalmente discontinuo. El ácido salicílico y el anhídrido acético se alimentan a un reactor de acero inoxidable. La temperatura debe mantenerse a menos de 90ºC, con buen control de temperatura a lo largo del ciclo. Tras dos o tres horas, la masa de reacción se bombea a un filtro, y





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